2005年唐宁回到米德尔斯堡以出色的状态引人注目，并成为了呼声很高的英格兰新星，2005年7月10日他与米德尔斯堡延长合约至2010年，2008年1月转会窗传闻托特纳姆热刺有意罗致唐宁，但最终没有出价，而唐宁亦再续五年新约。

20082009年赛季唐宁以队长身份带领球队，季初米德尔斯堡一度进占联赛榜第八位，惟自11月开始球队成绩下滑，排名进入降班区域，唐宁于2009年1月5日书面向俱乐部提出转会要求，但即日已被拒绝。

在联赛最后一轮，米德尔斯堡作客一比二负于西汉姆联后宣布保级失败，来季降班到英冠，唐宁整季出席每一场联赛，只在这场比赛因伤缺阵，但在联赛没有入球进账，仅在足总杯对西汉姆联时射入两球。

除了曾在2003年被短暂租借至桑德兰效力外，唐宁一直为米堡效力到了2008-09赛季，唐宁共为米堡出场过二百三十四次，打进二十二球，贡献了四十三次助攻，随队赢得了2003-04赛季的联赛杯冠军。

2009年7月16日唐宁以一千二百万英镑加盟阿斯顿维拉，签约四年，但由于上赛季唐宁在对阿斯顿维拉时受伤，需动手术治疗，在季初不能代表阿斯顿维拉上阵。

2010-2011赛季阿斯顿维拉表现不佳，球队又经历换帅，不少球员动了转会的念头。在阿什利·扬以两千万英镑的高价转会去到了曼联之后，阿斯顿维拉新帅麦克利什却一再阻挠唐宁离队。唐宁的合同还剩两年到期，他拒绝续约，不过阿斯顿维拉方面并不急于将其转卖，毕竟留给他们周旋的时间还绰绰有余。此前利物浦先后为唐宁报价一千二百万英镑和一千五百万英镑，均遭到阿斯顿维拉的回绝，后者明确指出少于两千万英镑绝对不卖。