2001年杰拉德协助利物浦夺得英格兰联赛杯、英格兰足总杯、欧洲联盟杯、欧洲超级杯及英格兰慈善盾五项杯赛冠军。2003年杰拉德取代萨米·海皮亚成为利物浦队长。2005年领利物浦勇夺2004-2005赛季的欧洲冠军联赛冠军。杰拉德自2000年进入英格兰国家队后，共为三狮军团出场一百一十四次，其中以队长身份出赛三十八场，共打进二十一粒进球，并相继参加六次世界级大赛，直到2014年7月杰拉德宣布退出英格兰男子足球队。

史蒂文·杰拉德儿时在利物浦默西赛德郡的海顿长大就读利物浦西德比区的约翰主教天主教学校，杰拉德小时候为出生地的韦斯顿青年队踢球，后来被利物浦球探发现。

在杰拉德九岁时，加入利物浦的青训营，后来试训过多家俱乐部，其中包括十四岁时到曼联试训。十五岁时他的天赋再次被利物浦俱乐部发现，重新招入利物浦训练营中，1997年11月5日杰拉德和利物浦足球俱乐部签下了第一份职业合同。

1998年年仅十八岁的杰拉德就正式进入了利物浦一线队伍，1998年11月在利物浦对阵布莱克本的联赛比赛中，杰拉德首次代表利物浦队出场，在1998-1999赛季的处子赛季中，因为队友杰米·雷德克纳普受伤，杰拉德一共获得了十二次出场机会。

在1999-2000赛季杰拉德成为了利物浦一队的主力，1999年12月5日在利物浦主场对阵谢菲尔德的联赛比赛中，攻入了一记精彩的进球，这粒进球不仅仅只是他的职业生涯首球，在这个赛季，杰拉德共为利物浦出场二十九次，贡献了一粒进球。