上小学时马斯切拉诺成为当地少年足球队的前锋，之后马斯切拉诺在父亲的指导下将场上位置改成了踢中场。十四岁时马斯切拉诺进入阿根廷河床足球俱乐部青训营。十六岁时马斯切拉诺受到了荷甲豪门阿贾克斯足球俱乐部的邀请，但是最终因为国际足联“严禁18岁以下球员跨地转会”的规定而未能成行。

2003年马斯切拉诺升入河床足球俱乐部一线队开始职业生涯。8月3日在河床对阵新芝加哥足球俱乐部的比赛中，马斯切拉诺迎来了职业生涯首秀。2004年6月28日马斯切拉诺帮助河床在阿根廷秋季联赛第十九轮一比一战平拉斐拉竞技，从而以五十分的积分夺得阿根廷秋季联赛冠军，2003-04赛季马斯切拉诺代表河床在阿根廷足球甲级联赛中出场二十一次。

2004-05赛季马斯切拉诺代表河床在阿根廷足球甲级联赛中出场二十五次，并帮助河床连续第二个赛季杀进了南美解放者杯半决赛。

2005年7月8日马斯切拉诺以约一千五百万美元的身价从河床转会至巴西科林蒂安足球俱乐部。2005年9月马斯切拉诺因左腿骨折导致赛季报销，2005赛季，马斯切拉诺代表科林蒂安在巴西足球甲级联赛中出场七次，帮助科林蒂安夺得巴西足球甲级联赛冠军。

2006年3月5日马斯切拉诺在休养了六个月后伤愈复出，2006赛季马斯切拉诺代表科林蒂安在巴西足球甲级联赛中出场十八次。

2006年8月马斯切拉诺以租借的形式加盟英超西汉姆联足球俱乐部。2006年9月14日西汉姆联在欧洲联盟杯第一轮第一回合零比一负于巴勒莫，马斯切拉诺出场，完成了欧战首秀。9月17日在西汉姆联零比二负于纽卡斯尔联的英超第五轮联赛中，马斯切拉诺完成了英超首秀。2006年11月至2007年1月马斯切拉诺因得不到时任西汉姆联主教练阿兰·帕杜的重用仅在十六轮英超联赛中获得七分钟的出场时间。2006-07赛季马斯切拉诺代表西汉姆联在英超联赛中出场五次，在欧洲联盟杯中出场两次。