父亲蔡柱陈从事过会计工作；母亲黄春美为人低调，鲜少在媒体面前出现，在台北医院担任志工有十年时间。

蔡依林高中曾组Band团名叫“Twister”，但因为合作的乐手不是很强，每每演出不是抢拍就是拖拍，让身为主唱的蔡依林也觉得无用武之地。

她笑说，当时一练团就被学姐说吵，所以参赛机会不多。

1998年4月，还在景美女中上学的蔡依林，在学校的推荐以及同学的怂恿下，参加MTV音乐台举办的“新生卡位战”音乐大赛，从两万人中脱颖而出，短短两个月的时间内击败三千多名参赛者，蔡依林也在比赛当中多次以Whitney Houston、Mariah Carey等女歌手的经典名曲一路过关斩将，在总决赛中以《The Greatest Love Of All》夺得总冠军。

同年5月份，她以第一名征试成绩进入辅大外文系。

在未来时空，3月份的时候，蔡依林被吴大卫、左克蕙夫妇发掘，随即签约环球国际唱片公司作为重点新人，并出唱片，成绩很不错，现在赵琼宇就要抢先一步签下她，并且玩儿了她！

蔡依林此时正在上学，晚上会在这间酒吧兼职唱歌，由于她的声音甜美，容貌娇美，所以在这一代还挺有名的。

进入酒吧之后，赵琼宇一眼就看到正在台上唱歌的蔡依林，她现在还叫蔡宜凌，台上的她十八九岁年纪，一头秀丽的长发绑在一起，尖尖的瓜子脸让人一看就是心中生出喜欢，身材苗条，玉腿翘臀都是十分可人，吸引了酒吧内不少男人的眼光。

赵琼宇看的暗暗欢喜，蔡依林的美貌的确不是盖的，当下随便找了个位子坐下，要了一瓶啤酒。

此时的蔡依林唱的歌曲是邓丽君的《甜蜜蜜》，虽然唱功和邓丽君是没法比的，但是作为一个新人还是很不错，赵琼宇越发觉得这个女人适合签约。

“哈哈哈……唱得好！”一曲终了，台下之人纷纷鼓掌。

蔡依林轻轻一笑，显然对这种事情还是很开心的。

赵琼宇嘿嘿一笑，朝着酒吧后台走……

演唱结束之后，蔡依林来到酒吧后台，这个时候，酒吧的经理带着一个人走了过来，这个人不是别人，正是赵琼宇。